Halogenuros conceptos

Halogenuros definición 

Los halogenuros o haluros de alquilo son compuestos orgánicos que tienen en su estructura algún halógeno, sustituyendo a uno o más hidrógenos de la cadena del hidrocarburo.

La fórmula general de los haluros es:

R – X o Ar – X 

Donde: R es un radical alquilo 

Ar es un radical arilo 

X es un halógeno (como grupo funcional). 

Los halógenos que se encuentran unidos a un carbono que contiene un doble enlace se les llama halogenuros de vinilo o halogenuros de alquenilo. Los halógenos unidos a un átomo de carbono que contiene triple ligadura se le conoce como halogenuro de alquinilo. Los halogenuros de alquilo pueden ser: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de la cantidad de grupos alquilo que se encuentre unido al carbono principal (al cual está unido el halógeno).

Propiedades de los haluros ( Fessenden, 1983 ) 

• Los puntos de ebullición son más altos que los respectivos alcanos.

• Los haluros de alquilo y arilo son inmiscibles en agua. 

• Son considerados buenos disolventes de compuestos orgánicos.

Preparación de los halogenuros 

1. Los halogenuros de alquilo casi siempre se preparan a partir de alcoholes, reaccionando con algún halogenuro de hidrógeno correspondiente y un catalizador. 

2. Halogenación directa sobre alcanos, utilizando catalizadores. 

3. Adición de halogenuros de hidrógeno a alquenos. 

4. Por adición de halógenos a alquenos y alquinos. 

Nomenclatura de los halogenuros 

1. Según la nomenclatura sistemática IUPAC, los halogenuros forman su nombre tomando el halógeno correspondiente, indicando la posición en la cual se encuentran dentro de la cadena del hidrocarburo. 

2. Enseguida se nombra el alquilo correspondiente. Es frecuente encontrar nomenclatura común y no sistemática con la que se conocen los compuestos halogenados.

Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de carbono enlazado al halógeno. Si el carbono que tiene al halógeno está enlazado a un átomo de carbono, éste es un haluro primario. Si dos átomos de carbono están enlazados al carbono que tiene al halógeno, es secundario (2 o) y el compuesto es un haluro secundario . Un haluroterciario (3o) posee tres átomos de carbono enlazados al carbono que tiene al halógeno. Si el átomo de carbono que tiene al halógeno es un grupo metilo (no está enlazado con otros átomos de carbono), el compuesto es un haluro de metilo. 

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Usos comunes de los haluros de alquilo

Dentro de los usos de los halogenuros se tienen: como solventes industriales, refrigerantes, plaguicidas. Aunque muchos de los halogenuros son nocivos, también se producen agentes farmacéuticos y agrícolas

Solventes:

Los haluros de alquilo se utilizan principalmente como disolventes de aplicación industrial y doméstica. El tetracloruro de carbono (CCI4) se utilizaba para el lavado en seco, como eliminador de manchas y para otras clases de limpieza doméstica. Sin embargo, este compuesto es tóxico y cancerígeno (ocasiona cáncer), por lo que los nuevos productos para la limpieza en seco utilizan ahora 1 , 1 , 1-tricloroetano y otros disolventes. El cloruro de metileno (CH2CI2) y el cloroformo (CHCI3) también son buenos disolventes para la limpieza y desengrasado. El cloruro de metileno antes se utilizaba para extraer la cafeína del café y producir café descafeinado. La preocupación por las trazas de residuos de cloruro de metileno en el café, hizo que los productores utilizaran dióxido de carbono líquido en su lugar. El cloroformo es más tóxico y carcinógeno que el cloruro de metileno, y ha sido reemplazado por éste último y otros disolventes en la mayoría de los desengrasantes industriales y iemovedores de pinturas. Incluso los disolventes halogenados más seguros, como el cloruro de metileno y el 1,1, 1-tricloroetano, deben utilizarse con cuidado. Todos son potencialmente tóxicos y carcinógenos, y disuelven los ácidos grasos que protegen la piel, ocasionando un tipo de dermatitis.

Reactivos:

Muchas síntesis utilizan haluros de alquilo como materias primas para formar moléculas más complejas. La conversión de haluros de alquilo en reactivos organometálicos (compuestos que contienen enlaces carbono-metal) es una herramienta especialmente útil en la síntesis orgánica.

Anestésicos:

El cloroformo (CHCI3) fue la primera sustancia que se descubrió que producía anestesia general, lo que trajo nuevas posibilidades para cirugías cuidadosas con pacientes inconscientes y relajados. Sin embargo, el cloroformo es tóxico y cancerígeno, y pronto dejó de utilizarse para cambiar a anestésicos más seguros como el éter dietilico. Un haluro de alquilo mixto, CF3CHB1C I (el cual lleva el nombre comercial de Halotano), es un anestésico halogenado menos tóxico. El cloruro de etilo se utiliza como anestésico local para intervenciones menores. Cuando se rocía sobre la piel, se evapora (pe 12 °C) y enfría el área, lo cual mejora el efecto anestésico.

Uso del inhalador de cloroformo de
Dubois para producir el efecto
anestésico durante una cirugía,
aproximadamente de 1850.

Freones: refrigerantes y agentes espumantes:

Los freones (también conocidos com o clorofluorocarbonos, o CFC) son haloalcanos que fueron desarrollados para sustituir al amoniaco como gas refrigerante. El amoniaco es tóxico, y los refrigeradores con fugas con frecuencia mataban a la gente que trabajaba o dormía cerca de ellos. El Freón-1 2®,CCl2F2 , en alguna ocasión fue el refrigerante más usado. Los freones con puntos de ebullición bajos (como el Freón -ll® £ C l3F) se utilizaban como agentes espum antes que se añadían a los plásticos para que al evaporarse se formara una espuma que después se endurecía. La liberación de los freones en la atmósfera ha generado preocupación por sus reacciones con la capa de ozono que protege a la Tierra. Los CFC se extienden gradualmente en la estratosfera, donde los átomos de cloro catalizan la descomposición del ozono (O3) en oxígeno (O2). La mayoría de los científicos culpan a los freones por acelerar la reducción de la capa de ozono y por el “agujero” en dicha capa que se detectó sobre el Polo Sur.

Pesticidas:

Los haluros de alquilo han contribuido a la salud de los seres humanos por su función como insecticidas. Desde la antigüedad, la gente ha muerto de hambruna o por enfermedades ocasionadas o transmitidas por mosquitos, pulgas, piojos y otros insectos. La “muerte negra” de la Edad Media arrasó con casi un tercio de la población de Europa por la peste bubónica transmitida por las pulgas. Regiones completas de África y América tropical estaban deshabitadas y no habían sido exploradas ya que la gente no podía sobrevivir a las enfermedades transmitidas por los insectos, como la malaria, fiebre amarilla y la enfermedad del sueño. En el siglo xix se desarrollaron compuestos de arsénico, nicotina y otros insecticidas crudos, pero estos compuestos son tan tóxicos para las aves, animales y personas, como lo son para los insectos. Su uso es extremadamente peligroso, sin embargo, un insecticida peligroso seguía siendo preferible ante la posibilidad de morir por una enfermedad o inanición. La guerra contra los insectos cambió de manera radical en 1939 con el descubrimiento del DDT (figura 6-2). El DDT muy tóxico para los insectos, pero su toxicidad para los mamíferos es bastante baja. Se necesita aproximadamente una onza (28 gramos) de DDT para matar a una persona, pero la misma cantidad de insecticida protege un acre (4.047 m2) de tierra contra las langostas o mosquitos. En 1970, la U.S. National Academy of Sciences (Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos) informó que “en poco más de dos décadas el DDT había evitado 500 millones de muertes por malaria” . Se lograron avances parecidos contra los mosquitos transmisores de la fiebre amarilla y contra las moscas tse-tsé, transmisoras de la enfermedad del sueño. Al espolvorear DDT en el cuerpo, la gente se protegía contra el tifus transmitido por los piojos, y al espolvorearlo en las madrigueras de roedores controlaban la amenaza de la plaga. Como sucede con muchos inventos, el DDT presentó efectos colaterales no deseados. Es un insecticida de larga duración y sus residuos se acumulan en el ambiente. El uso generalizado del DDT como insecticida agrícola desarrolló concentraciones importantes de éste en la fauna y flora, lo que ocasionó la disminución de muchas especies. En 1972 la U.S. Environmental Protection Agency (Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos) prohibió el uso del DDT como insecticida agrícola. Sin embargo, aún se utiliza en lugares donde las enfermedades transmitidas por insectos son una amenaza para la vida de los seres humanos. Los mosquiteros para cama tratados con DDT todavía son la protección más económica y efectiva contra la malaria, y rociar cuidadosamente DDT alrededor de las casas y en las madrigueras de roedores. Se han desarrollado muchos otros insecticidas clorados. Algunos de ellos también se acumulan en el ambiente, y gradualmente producen efectos nocivos en la fauna y flora. Otros pueden utilizarse con pocos efectos adversos si se aplican de manera adecuada. Debido a sus efectos tóxicos persistentes, los insecticidas clorados casi no se utilizan en la agricultura. Por lo general se utilizan cuando se necesita un insecticida potente para proteger la vida o la propiedad. Por ejemplo, el lindano se utiliza en champús para matar los piojos, y el clordano para proteger construcciones de madera de las termitas. A continuación aparecen las estructuras de algunos insecticidas clorados.

Ejercicios de nomenclatura alcanos halogenados: